Trận đấu đầu tiên chứng kiến Ben Shelton đại diện cho đội Thế Giới, đối đầu Arthur Fils bên phía đội Châu Âu. Set 1 diễn ra vô cùng kịch tính, thậm chí 2 tay vợt phải kéo nhau vào loạt tie-break. Kết quả, Ben Shelton là người bản lĩnh hơn khi thắng 7-4. Bước sang set 2, tay vợt người Mỹ hoàn toàn lấn lướt Fils và thắng áp đảo 6-1, qua đó giúp đội Thế Giới dẫn trước đội Châu Âu.
Ở một diến biến khác, Felix Auger-Aliassime đối đầu Gael Monfils. Trong set 1, Monfils mất tập trung ở ván 10 trước đối thủ trẻ hơn 14 tuổi, dẫn tới thất bại 4-6. Sang set 2, tay vợt người Pháp đánh mất tới 3 cơ hội break trước khi bị Auger-Aliassime vượt lên dẫn 3-0. Tay vợt người Canada duy trì lợi thế của mình để thắng set 2 cũng với tỷ số 6-4, qua đó giúp tuyển Thế giới toàn thắng 3-0 trong các trận đánh đơn ở ngày thi đấu đầu tiên.
