Grigor Dimitrov chạm trán Taylor Fritz tại trận bán kết 1. Sau khi để thua hạt giống số hai người Mỹ trong set đầu tiên với tỷ số 3-6, tay vợt người Bulgaria đã lội ngược dòng giành chiến thắng ở set thứ hai với tỷ số 7-5 và đẩy trận đấu vào set 3 quyết định. Tại đây, Dimitrov tiếp tục thi đấu thăng hoa và đi tới thắng lợi 7-6. Tay vợt người Bulgaria đã phá vỡ chuỗi 11 trận thua ở các trận bán kết cấp giải đấu khi anh săn lùng danh hiệu đầu tiên kể từ năm 2017.
Bất ngờ tiếp tục xảy ra khi hạt giống số 3 Alexander Zverev thất bại trước tay vợt không mấy tên tuổi là Nicolas Jarry. Trận đấu chỉ thực sự hấp dẫn trong set 1, khi 2 tay vợt cần đến loạt tie-break để phân định thắng thua. Tại đây, tay vợt người Chile thi đấu tốt hơn và có được chiến thắng 7-6. Tiếp đà hưng phấn, Jarry áp đảo tay vợt người Đức trong set 2 để thẳng tiến tới chiến thắng 6-3 và 2-0 chung cuộc.
