Đụng độ Kecmanovic của Serbia, tay vợt Casper Ruud đã có trận đấu rất khó khăn. Mặc dù trong set đầu tiên, Ruud đã xuất sắc đánh bại đối thủ 6-0, nhưng ở hai set sau, tay vợt Na Uy đánh rơi phong độ và để thua với cùng tỷ số 4-6. Thua chung cuộc 1-2, mặc dù xếp hạng 7 ATP và có sở trường sân đất nện nhưng Casper Ruud đành ngậm ngùi dừng bước ngay từ vòng 2 giải quần vợt Italia mở rộng.
Ở một cặp đấu khác, tay vợt người Nga Khachanov đã gặp đôi chút khó khăn khi chạm trán đối thủ bị đánh giá thấp hơn là Shevchenko của Kazakhstan. Trong set đầu tiên, Khachanov bị đối thủ giành đến bốn game thắng. Tuy nhiên ở những pha ghi điểm quyết định, tay vợt người Nga đã làm tốt hơn và giành chiến thắng 6-4. Bước sang set 2, kịch bản diễn ra tương tự nhưng Khachanov vẫn xuất sắc hơn và giành thắng lợi sau hai set với cùng tỷ số 6-4 để ghi tên vào vòng 3.
Trong khi đó, tay vợt Taylor Fritz của Mỹ cũng không gặp nhiều khó khăn trước tay vợt kỳ cựu Fabio Fognini của Italia. Trong set đầu tiên, Fritz liên tiếp giành những break ấn tượng để tiến đến chiến thắng với tỷ số 6-3. Sang set hai, những gì Fognini làm được chỉ là bốn game thắng trước khi gác vợt với tỷ số thua 4-6. Thắng 2-0 với các tỷ số lần lượt là 6-3 và 6-4, Taylor Fritz tiến vào vòng 3 giải quần vợt Italia mở rộng.
Ở một trận đấu khác, hạt giống số 3 Alexander Zverev không gặp nhiều khó khăn trước đối thủ yếu hơn là Aleksandar Vukic. Trong set 1, Zverev không cho đối thủ có cơ hội và nhanh chóng tiến đến chiến thắng với tỷ số 6-0. Sang set 2, dù thi đấu nỗ lực nhưng Vukic cũng không thể thay đổi cục diện và tiếp tục nhận thất bại 4-6. Thắng chung cuộc 2-0 sau 1 giờ 21 phút, Zverev ghi tên vào vòng 3 giải quần vợt Italia mở rộng.
Novak Djokovic có trận mở màn tại vòng 2 giải quần vợt Italia mở rộng gặp Corentin Moutet. Tay vợt Serbia không gặp quá nhiều khó khăn trước đối thủ yếu hơn và nhanh chóng giành chiến thắng 6-3 trong set đầu tiên. Bước sang set hai, anh càng thi đấu ấn tượng hơn khi liên tiếp giành break để tiến đến chiến thắng với tỷ số 6-1. Chung cuộc, Djokovic thắng 2-0 sau 1 giờ 26 phút thi đấu và ghi tên vào vòng 3 gặp Alejandro Tabilo.
